Die Barton-Reaktion erzeugt 4-Nitrosoalkohole [2] aus Nitriten [1] durch Bestrahlung mit ultraviolettem Licht.
Der Mechanismus ist radikal und erfolgt durch homolytische Spaltung der ON-Bindung, wobei Distickstoffmonoxid und ein Alkoxidradikal gebildet werden. In einem späteren Stadium erfolgt die Wasserstoffsubtraktion über einen sechsgliedrigen Übergangszustand, der ein neues Radikal erzeugt, das mit dem im ersten Schritt gebildeten Distickstoffoxid reagieren kann.
Stufe 1. KEIN Verbindungsbruch
Stufe 2. Intramolekulare Wasserstoffsubtraktion
Stufe 3. Reaktion mit Radikal NO
Beispiele:
Verweise:
1. DHR Barton, JM Beaton, LE Geller, MM Pechet, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2640–2641.
2. DHR Barton, Pure Appl. Chem. 1968, 16, 1–15.
