Acetylchlorid [1] wird mit Diazomethan [2] behandelt, was das Diazoniumsalz [3] ergibt. Das entstehende Chlorid [4] reagiert mit dem Diazoniumsalz zum α-Chlorketon [5] .
Wenn zwei Äquivalente Diazomethan verwendet werden, verliert das Diazoniumsalz HCl , um das Diazoketon zu bilden. Methylchlorid und Stickstoff (N 2 ).
Diazoketon [6] gibt Stickstoff ab, um ein Ketocarben zu ergeben [7] :
Das Ketocarben [7] kann die Wolff-Umlagerung ergeben, wobei die Carbonsäure [8] gebildet wird, die eine weitere Methylengruppe in ihrer Kette enthält.