Sigmatrope [3,3]-Umlagerungen von N-Allylenaminen sind als Aza-Claisen-Umlagerungen bekannt. Diese Reaktion ist analog zur Claisen-Umlagerung von Allylvinylethern.

Aza Claisen 01

Die Reaktion verläuft unter milderen Bedingungen, wenn der Stickstoff zugeführt wird (Ammoniumsalz)

Aza Claisen 02

Die Aza-Claisen-Reaktion ist ein konzertierter Prozess, der durch einen sechsgliedrigen Übergangszustand verläuft, der eine Stuhlanordnung mit nahezu äquatorial angeordneten Substituenten annimmt.

Aza Claisen 03