TEORÍA AMINOÁCIDOS Y PÉPTIDOS
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- Germán Fernández
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Los aminoácidos son compuestos orgánicos que contienen las funciones ácido carboxílico y amino. Dos aminoácidos se pueden unir en condiciones adecuadas, a través de un enlace amida, formando un dipéptido. El dipéptido puede incorporar un tercer aminoácido, formando un tripéptido. Cadenas con más de 50 aminoácidos se denominan proteinas.
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Los 20 aminoácidos que forman parte de las proteínas son: Serina (Ser,S), Treonina (Thr,T), Cisteína (Cys,C), Asparagina (Asn,N), Glutamina (Gln,Q) y Tirosina (Tyr,Y), Glicina (Gly,G), Alanina (Ala,A), Valina (Val,V), Leucina (Leu,L), Isoleucina (Ile,I), Metionina (Met,M), Prolina (Pro,P), Fenilalanina (Phe,F) y Triptófano (Trp,W), Ácido aspártico (Asp,D) y Ácido glutámico (Glu,E), Lisina (Lys,K), Arginina (Arg,R) e Histidina (His,H)
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La presencia de grupos acido (-COOH) y básico (-NH2) otorga a los aminoácidos unas propiedades ácido base características.
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Los aminoácidos se pueden obtener por halogenación de ácidos carboxílicos, seguida de sustitución nucleófila con amoniaco. La halogenación de la posición a del ácido carboxílico se realiza con la reacción de Hell-Volhard-Zelinsky.
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En esta síntesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester malónico halogenado. En etapas posteriores se alquila, hidroliza y descarboxila obteniéndose el aminoácido.
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Se trata de un método muy utilizado para preparar aminoácidos en el laboratorio. Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1 ] con el ester malónico halogenado [2 ], obteniéndose el compuesto [3 ] que se alquila e hidroliza dando un diácido [6 ], que descarboxila para formar el aminoácido [7 ].
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La síntesis de Strecker permite obtener aminoácidos a patir de aldehídos o cetonas.
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El grupo amino se protege para evitar su reacción con el grupo ácido del segundo aminoácido. Una vez formado el enlace peptídico, se realiza la desprotección, dejando libre de nuevo el grupo amino.
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El grupo ácido se protege tranformándolo en éster por reacción con un alcohol. Metil, etil o tert-butil ésteres se preparan por esterificación y se hidrolizan (desprotección) en medio básico.
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La síntesis del dipéptido Glicina-Alanina (Gly-Ala) tiene lugar mediante la formación del enlace amida (peptídico) entre el grupo ácido de la Glicina y el amino de la alanina. Por tanto, es necesario proteger el grupo amino de la Glicina y el ácido de la alanina.