TEORÍA AMINOÁCIDOS Y PÉPTIDOS

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Los aminoácidos son compuestos orgánicos que contienen las funciones ácido carboxílico y amino. Dos aminoácidos se pueden unir en condiciones adecuadas, a través de un enlace amida, formando un dipéptido.  El dipéptido puede incorporar un tercer aminoácido, formando un tripéptido.  Cadenas con más de 50 aminoácidos se denominan proteinas.

 aminoacidos 01
[1 ] y [2 ] Aminoácidos
[3 ] Dipéptido
 
Se denomina enlace peptídico, al enlace que une los dos aminoácidos para formar el dipéptido.

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Los 20 aminoácidos que forman parte de las proteínas son: Serina (Ser,S), Treonina (Thr,T), Cisteína (Cys,C), Asparagina (Asn,N), Glutamina (Gln,Q) y Tirosina (Tyr,Y), Glicina (Gly,G), Alanina (Ala,A), Valina (Val,V), Leucina (Leu,L), Isoleucina (Ile,I), Metionina (Met,M), Prolina (Pro,P), Fenilalanina (Phe,F) y Triptófano (Trp,W), Ácido aspártico (Asp,D) y Ácido glutámico (Glu,E), Lisina (Lys,K), Arginina (Arg,R) e Histidina (His,H)

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ph isoelectrico 01La presencia de grupos acido (-COOH) y básico (-NH2) otorga a los aminoácidos unas propiedades ácido base características.

En medios ácidos fuertes, tanto el grupo amino como el grupo ácido se encuentran protonados y el aminoácido tiene la siguiente forma:

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Los aminoácidos se pueden obtener por halogenación de ácidos carboxílicos, seguida de sustitución nucleófila con amoniaco. La halogenación de la posición a del ácido carboxílico se realiza con la reacción de Hell-Volhard-Zelinsky.

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En esta síntesis se hace reaccionar la sal de la Ftalimida con el ester malónico halogenado.  En etapas posteriores se alquila, hidroliza y descarboxila obteniéndose el aminoácido.

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Se trata de un método muy utilizado para preparar aminoácidos en el laboratorio. Se hace reaccionar el amidato de la etanamida [1 ] con el ester malónico halogenado [2 ], obteniéndose el compuesto [3 ] que se alquila e hidroliza dando un diácido [6 ], que descarboxila para formar el aminoácido [7 ].

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La síntesis de Strecker permite obtener aminoácidos a patir de aldehídos o cetonas.

 
sintesis-aminoacidos-strecker
 
El aldehído [1 ] reacciona con amoniaco en medio ácido para formar una imina, que adiciona cianuro, formando un a-aminonitrilo [2 ], el cual es hidrolizado a ácido carboxílico en la última etapa.

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Dos aminoácidos se unen bajo condiciones adecuadas para formar un dipétido.  Si hacemos reaccionar la glicina (gly) con la alanina (ala) se obtiene una mezcla de 4 productos: gly-ala, ala-gly, gly-gly y ala-ala.
Para obtener de forma exclusiva el dipéptido gly-ala, es necesario proteger el grupo amino de la glicina y el grupo ácido de la alanina. De esta manera la reacción tendrá lugar de forma exclusiva entre el grupo ácido de la glicina y el amino de la alanina.

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El grupo amino se protege para evitar su reacción con el grupo ácido del segundo aminoácido. Una vez formado el enlace peptídico, se realiza la desprotección, dejando libre de nuevo el grupo amino.

El cloroformiato de bencilo (CBZ-Cl) se emplea como grupo protector del amino, transformándolo en amida.
 
proteccion-grupo-amino

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El grupo ácido se protege tranformándolo en éster por reacción con un alcohol.  Metil, etil o tert-butil ésteres se preparan por esterificación y se hidrolizan (desprotección) en medio básico.


Protección de la alanina con tert-butanol en medio ácido.
 
proteccion-grupo-acido

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La síntesis del dipéptido Glicina-Alanina (Gly-Ala) tiene lugar mediante la formación del enlace amida (peptídico) entre el grupo ácido de la Glicina y el amino de la alanina.  Por tanto, es necesario proteger el grupo amino de la Glicina y el ácido de la alanina.

 
Etapa 1. Protección del grupo amino de la Glicina.
 
sintesis-dipeptido