Die Baker-Venkataraman-Umlagerung wandelt aromatische ortho-Acyloxyketone durch basische Behandlung (Katalyse) in beta-Diketone um. Beta-Diketone sind von großem Interesse bei der Synthese von Chromonen, Flavonen und Cumarinen. Die am häufigsten verwendeten Basen in der Reaktion sind: KOH, Kalium-tert-butoxid, Natrium in Toluol, Kaliumhydrid.

Bäcker Venkataraman 01

Der Reaktionsmechanismus beginnt mit der Subtraktion von Alpha-Wasserstoff vom Keton, wodurch ein Enolat gebildet wird, das das Carbonyl der Acyloxygruppe angreift, was zur Bildung eines zyklischen Zwischenprodukts führt, das nach der endgültigen Spaltung das Beta-Diketon ergibt.

Bäcker Venkataraman 02