Pictet Spengler ist eine Reaktion vom Mannich-Typ. In der ersten Stufe wird das Mannich-Elektrophil durch Reaktion des Amins mit einem Aldehyd in einem salzsauren Medium gebildet. In der Endstufe erfolgt die Cyclisierung durch Angriff des Benzols auf das Mannich-Elektrophil. Das Isochinolin wird nach einer zweifachen Oxidation erhalten.

Pictet Spengler Synthese 01

Mechanismus:

Pictet Spengler Synthese 02

[1], [2], [3] Bildung des Immoniumsalzes.
[4 ] Cyclisierung durch Angriff von Benzol auf Salz.
[5] Rearomatisierung des Rings.
[6] Oxidation