Pyridine mit Alkylgruppen in 2,4-Position haben saure Wasserstoffatome an dem Kohlenstoff neben dem Pyridinring.

Wasserstoffe können mit starken Basen subtrahiert werden. Die gebildete Base ist ein gutes Nucleophil und ermöglicht den Angriff verschiedener Kohlenstoff-Elektrophile.

Isochinolin hat saure Wasserstoffatome in Position 1.

Die Delokalisierung der Ladung zum Stickstoffatom ist der Schlüssel für den Wasserstoff, um Acidität zu präsentieren. Die Wasserstoffatome in 3-Stellung (in Isochinolin) sind viel weniger sauer, da eine solche Delokalisierung den Abbau der Aromatizität im Carbocyclus verursacht.

Chinoline mit 2,4-Vinylgruppen oder Isochinoline mit 1-Vinylgruppen werden von Nucleophilen an der Vinyldoppelbindung angegriffen.