Die Friedländer-Synthese stellt Chinoline aus einem ortho-acetylierten Nitrobenzol und einem Keton her. Die Synthese beginnt mit einer Aldolkondensation in einem basischen Medium. Die Reduktion der Nitrogruppe zu Amino ermöglicht die Cyclisierung durch Iminbildung.
Mechanismus:
Diese Synthese kann auch durch direkte Umsetzung von o-Aminoacetophenon und einem enolisierbaren Carbonyl in basischem Medium durchgeführt werden.
Der Mechanismus kann auf zwei Arten auftreten:
1. Bildung des Imins, Tautomerie zum Enamin und Angriff auf das Carbonyl
2. Aldolkondensation und anschließende Bildung des Imins.
