Bei der Combes-Synthese werden Chinoline durch Umsetzung von Anilin mit 1,3-Dicarbonylen unter Säurekatalyse erhalten. In einer ersten Stufe entsteht das Imin, das zu Enamin,a tautomerisiert und den aromatischen Ring durch Abgabe des Stickstoffpaares aktiviert. In der letzten Stufe erfolgt die Cyclisierung durch Angriff von Benzol auf das Carbonyl der Kette

Kammsynthese 01

Mechanismus:

Kammsynthese 02