В 1855 году Вюрц обработал алкилгалогениды металлическим натрием, чтобы получить соответствующий симметричный алкан. Сочетание двух атомов углерода sp 3 , принадлежащих алкил- или арилгалогенидам, путем обработки металлическим натрием известно как синтез Вюрца. С другой стороны, сочетание алкилгалогенида с арилгалогенидом называется реакцией Вюрца-Фиттига.
1. Гомосочетание бромэтана с образованием бутана.
2. Кросс-сочетание бромэтана и бромпропана с образованием пентана. Выход падает из-за образования продуктов гомосочетания.
3. Взаимодействие Вюрца-Фиттига между п-броманизолом и бромэтаном.
Механизм:
Принятый в настоящее время механизм реакции Вюрца состоит из двух стадий:
Стадия 1. Образование карбоаниона обменом металл-галоген
Стадия 2. Нуклеофильная атака карбоаниона на алкилгалогенид по механизму S N 2 .
