1855 behandelte Wurtz Alkylhalogenide mit Natriummetall, um das entsprechende symmetrische Alkan zu erhalten. Die Kupplung von zwei zu Alkyl- oder Arylhalogeniden gehörenden sp 3 -Kohlenstoffen durch Behandlung mit Natriummetall ist als Wurtz-Synthese bekannt. Andererseits wird die Kupplung eines Alkylhalogenids mit einem Arylhalogenid als Wurtz-Fittig-Reaktion bezeichnet.
1. Homokupplung von Bromethan zu Butan
2. Kreuzkupplung von Bromethan und Brompropan, um Pentan zu ergeben. Die Ausbeute sinkt aufgrund der Bildung von Homokupplungsprodukten.
3. Wurtz-Fittig-Kopplung zwischen p-Bromanisol und Bromethan.
Mechanismus:
Der derzeit akzeptierte Mechanismus für die Wurtz-Reaktion läuft in zwei Stufen ab:
Stufe 1. Bildung eines Carboanions durch Metall-Halogen-Austausch
Stufe 2. Nucleophiler Angriff des Carboanions auf das Alkylhalogenid durch den S N 2-Mechanismus.
