В 1979 г. Ямагучи и др. разработали процедуру получения сложных эфиров и лактонов в мягких условиях путем алкоголиза соответствующего смешанного ангидрида.
Образование лактона начинается с обработки оксикислоты 2,4,6-трихлорбензоилхлоридом в присутствии триэтиламина, необходимой для нейтрализации выделяющейся на этой стадии соляной кислоты. Полученный смешанный ангидрид обрабатывают DMAP в толуоле в условиях сильного разбавления с получением желаемого лактона.
ямгути 01
Механизм:
1. Образование смешанного ангидрида
ямгути 02
2. Внутримолекулярная этерификация, катализируемая ДМАП.
ямгути 03