Kondensasi asilin mengubah ester [1] menjadi alfa-hidroksiketon [2]. Reaksi ini dilakukan dengan logam natrium dalam pelarut inert.

Mekanisme
Dalam mekanisme reaksinya, logam natrium bereaksi dengan ester [1] membentuk radikal anion, yang berdimerisasi membentuk dianion [4].

Diketon [5] dibentuk oleh hilangnya dua ekuivalen metoksida. Reaksi dengan dua ekuivalen logam natrium mengubah diketon [5] menjadi enediolat [6], yang menghasilkan enediol [7] pada perlakuan berair.

Tahap terakhir adalah interkonversi antara enol dan keton, yang dikenal sebagai tautomerisme keto-enol.

Kondensasi asilin juga merupakan metode penting untuk menyiapkan siklus sedang dan besar.



Referensi
1. N. Allinger, Org. Synth. IV:840(1963)
2. J.-P. Sauvage, Acc.Chem.Res. 1990, 23, 319-327.
3. SM McElvain, Org. reaksi. 1948, 4, 256-268.
4. M. Makosza dan k. Grela, Sinlett. 1997:267.