Sintesis asetilasetat memungkinkan keton dibuat dengan C-alkilasi dari etil asetilasetat (etil 3-oksobutanoat).Etil asetoasetat dapat dideprotonasi pada posisi C2 atau C4 tergantung pada jenis dan jumlah basa yang digunakan. Hidrogen pada posisi C2 yang dihasilkan keasaman yang signifikan (pKa=11) karena stabilisasi basa konjugasi pada dua karbonil tetangga. Dengan adanya setara basa (alkoksida, LDA, NaHMDS, dll.), enolat ketoester mampu menyerang banyak elektrofil berkarbonasi.

Di mana R ₁ adalah gugus alkil, alil, atau benzil primer atau sekunder.

Substrat monoalkilasi dapat menerima alkilasi kedua dengan menambahkan basa kedua yang setara diikuti oleh elektrofil.

Ketoester monoalkilasi atau dialkilasi kemudian mengalami langkah hidrolisis asam yang mengubahnya menjadi asam keto yang peka terhadap dekarboksilasi dengan pemanasan.