Reaksi Barton menghasilkan 4-nitrosoalcohol [2] dari nitrit [1] melalui penyinaran dengan sinar ultraviolet.
Mekanismenya radikal dan terjadi dengan pembelahan homolitik ikatan ON, membentuk dinitrogen oksida dan radikal alkoksida. Pada tahap selanjutnya, pengurangan hidrogen terjadi, melalui keadaan transisi beranggota enam, yang menghasilkan radikal baru yang mampu bereaksi dengan dinitrogen oksida yang terbentuk pada langkah pertama.
Tahap 1. TIDAK ADA pemutusan tautan
Tahap 2. Pengurangan hidrogen intramolekul
Tahap 3. Reaksi dengan radikal NO
Contoh:
Referensi:
1. DHR Barton, JM Beaton, LE Geller, MM Pechet, J.Am.Chem.Soc.1960, 82, 2640–2641.
2. DHR Barton, Aplikasi Murni. Kimia 1968, 16, 1–15.