Aldehida dan keton [1] bereaksi dengan senyawa tak jenuh a,b [2] dengan adanya amina tersier yang bertindak sebagai katalis, untuk membentuk produk a- hidroksialkilasi [3] .
Mekanismenya terjadi dengan serangan amina tersier pada karbon b dari a,b -unsaturated, membentuk enolat yang menyerang karbonil. Pada tahap terakhir, eliminasi amina terjadi.
Tahap 1. Penambahan karbon b amina untuk membentuk enolat
Tahap 2. Serangan nukleofilik pada karbonil
Langkah 3. Penghapusan amina
Referensi:
1. D. Basavaiah, PD Rao, RS Hyma, Tetrahedron 1996, 52, 8001–8062.
2. E. Ciganek, Org. reaksi. 1997, 51, 201–350.
