Pirol memiliki hidrogen asam pada atom nitrogen dengan pKa = 17. Dalam kasus tiofena dan furan, hidrogen asam terletak di posisi 2, meskipun memiliki keasaman yang jauh lebih rendah daripada pirola.
Anion pirolium, yang dibentuk oleh deprotonasi pirol, memiliki karakter ionik penting yang memungkinkannya bertindak sebagai nukleofil terhadap berbagai kelompok elektrofil karbon.
Alkilasi kation pirolium.
Asilasi kation pirolium
Karakter ionik dari ion pirrolium terkait dengan basa yang dihasilkannya. Jadi, basa natrium dan kalium (natrium dan kalium amida atau hidrida) menghasilkan pirrolia ionik. Namun, organologam litium dan magnesium atau litium amida menghasilkan pirrolia dengan karakter kovalen penting yang membuat pasangan nitrogen terhalang, menghasilkan serangan nukleofilik melalui cincin.
[*] Litium atau magnesium pirolida memiliki karakter kovalen yang penting, yang menghalangi pasangan nitrogen, menghasilkan serangan terhadap elektrofil melalui cincin
Tiofena dan furan kekurangan hidrogen pada heteroatom, tetapi kita dapat mengurangi hidrogen dari posisi 2,5 dengan menggunakan basa kuat (organologam)
Reaksi organolitik dengan elektrofil yang berbeda memungkinkan rantai ditambahkan ke posisi 2.
Dimungkinkan juga untuk mendeprotonasi posisi-2 pirol, asalkan nitrogen tidak memiliki hidrogen.
Dalam kasus pirol 1H, langkah-langkah berikut dapat dilakukan untuk mendeprotonasi posisi 2.
