Pyrrol hat am Stickstoffatom einen Säurewasserstoff mit pKa = 17. Bei Thiophen und Furan befinden sich die Säurewasserstoffe in Position 2, obwohl sie eine viel geringere Acidität als Pyrrol haben.
Das durch Deprotonierung von Pyrrol gebildete Pyrroliumanion hat einen wichtigen ionischen Charakter, der es ihm ermöglicht, als Nucleophil gegen eine vielfältige Gruppe von Kohlenstoffelektrophilen zu wirken.
Alkylierung des Pyrroliumkations.
Acylierung des Pyrroliumkations
Der ionische Charakter des Pyrroliumions hängt mit der Base zusammen, die es erzeugt hat. So erzeugen Natrium- und Kaliumbasen (Natrium- und Kaliumamide oder -hydride) ionische Pyrrolia. Organometalle von Lithium und Magnesium oder Lithiumamide erzeugen jedoch Pyrrolia mit einem wichtigen kovalenten Charakter, der das Stickstoffpaar blockiert hält und den nukleophilen Angriff durch den Ring erzeugt.
[*] Lithium- oder Magnesiumpyrrolide haben einen wichtigen kovalenten Charakter, der das Stickstoffpaar blockiert und den Angriff auf das Elektrophil durch den Ring bewirkt
Thiophen und Furan fehlen Wasserstoffatome am Heteroatom, aber wir können Wasserstoffatome von den 2,5-Positionen subtrahieren, indem wir starke Basen (Organometalle) verwenden.
Die Reaktion des Organolithikums mit verschiedenen Elektrophilen ermöglicht das Anfügen von Ketten an Position 2.
Es ist auch möglich, die 2-Position eines Pyrrols zu deprotonieren, solange der Stickstoff kein Wasserstoff enthält.
Im Fall von 1H-Pyrrolen können die folgenden Schritte durchgeführt werden, um Position 2 zu deprotonieren.
