Synthèse d'anesthésiques locaux dérivés des phénylacétamides

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SYNTHESE ORGANIQUE
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Synthèse d'anesthésiques locaux dérivés des phénylacétamides

Les anesthésiques locaux, qui ont la fonction amide dérivée d'anilines substituées ou non, constituent un autre groupe important et important de médicaments largement utilisés dans différentes spécialités médicales. Raison pour laquelle il est important de décrire les procédures synthétiques d'un nombre important d'entre eux.

Une liste des principaux composants de ce groupe d'anesthésiques est présentée   ensuite:

Lidocaïne (lignocaïne, xylocaïne), mépivacaïne, étidocaïne, articaïne (carticaïne), bupivacaïne, prilocaïne, dibucaïne (cincocaïne), ropivacaïne, trimécaïne, butanylicaïne, clibucaïne, tolicaïne, trimécaïne, vadocaïne ou xitazaïne, anidicaïne, diméthisoquine, oxétazine, pyrrocaïne, paramoxine, properacaïne, oxétacaïne.

Mob 19 ; lidocaïne , (DCI), la xylocaïne est un anesthésique local courant et un antiarythmique. La lidocaïne est utilisée par voie topique pour soulager les démangeaisons, les brûlures et la douleur causées par les inflammations cutanées. C'est un anesthésique injectable en dentisterie ou un anesthésique local. Proposez-en un plan de synthèse.

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Analyse rétrosynthétique :

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Synthèse de lidocaïne :

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MOb 20 : La mépivacaïne est un anesthésique local de type amide, elle agit plus rapidement que la procaïne, mais son effet anesthésique est plus court que celui de la procaïne. Comme la plupart des anesthésiques, il est fourni sous forme de sel de chlorhydrate de racémate.

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Analyse rétrosynthétique : La déconnexion initiale par la liaison amide génère deux molécules précurseurs dont l'une, la 2,6-diméthylaniline, a déjà été synthétisée en la mafia 19.

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Synthèse de la mépivacaïne :

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MOb 21 : L'étidocaïne , commercialisée sous le nom commercial de duranest, est un anesthésique local qui s'administre par injection et qui a une longue durée d'activité, en proposer un schéma de synthèse, à partir de matériaux simples et abordables.

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Analyse rétrosynthétique :

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Synthèse de l'étidocaïne

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MOb 22 : L'articaïne est un anesthésique dentaire local. C'est l'anesthésique local le plus utilisé dans plusieurs pays européens, proposant un design de synthèse pour ce médicament.

 

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Analyse rétrosynthétique : La déconnexion par la liaison amide génère les équivalents synthétiques   3-amino-4-méthylthiophène-2-carboxylate de méthyle et acide 2-(propylamino)propanoïque. Il est postulé que le groupe amino du dérivé du thiophène est formé à partir d'un groupe nitro et la déconnexion simultanée ultérieure des liaisons CS du cycle, permet d'entrevoir le composé dicarbonyle utilisé pour sa préparation,

Le groupe nitro est ensuite utilisé pour générer un nucléophile qui se condense avec l'oxalate de diméthyle par une réaction de type Claisen. D'autre part, l'acide carboxylique aura été formé à partir de l'hydrolyse acide d'un nitrile, un aspect qui nous permet de postuler un autre amide comme molécule précurseur et il est lié à un ester et une amine comme matières premières.

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Synthèse d'articaïne :

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MOb 23 : La bupivacaïne (Rinn) est un médicament anesthésique local à durée d'effet prolongée, en proposant un design de synthèse, à partir de matériaux simples et abordables.

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Analyse rétrosynthétique : Les molécules précurseurs présentent des structures, pour la synthèse desquelles il existe des orientations

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Synthèse de la bupivacaïne :

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MOb 24 : La prilocaïne est un anesthésique local   Largement utilisé sous sa forme injectable en dentisterie. Il est également souvent associé à la lidocaïne comme préparation pour l'anesthésie cutanée (lidocaïne/prilocaïne ou EMLA). Proposer un plan de synthèse de la prilocaïne, à partir de matériaux simples et abordables .

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Analyse rétrosynthétique :

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Synthèse de la prilocaïne :

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MOb 25 : La cincocaïne (ou dibucaïne ) est un anesthésique local de type amide aminé. C'est l'ingrédient actif de certaines crèmes pour traiter les hémorroïdes. Proposer un design de synthèse pour ce médicament.

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Analyse rétrosynthétique :

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Synthèse de la cincocaïne :

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MOb 26 : La ropivacaïne est un anesthésique local synthétisé après la bupivacaïne et il s'agit en fait du racémate de l'énantiomère S du chlorhydrate de ropivacaïne, il est indiqué qu'il présente moins de cardiotoxicité que la bupivacaïne. Proposer un design de synthèse pour ce médicament.

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Analyse rétrosynthétique :

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Synthèse de la ropivacaïne :

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MOb 27 : La trimécaïne est un composé organique utilisé comme   anesthésique local et antiarythmique cardiaque. C'est une poudre cristalline blanche soluble dans l'eau et l'éthanol. Proposer un plan de synthèse pour ce médicament.

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Analyse rétrosynthétique :

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Synthèse de la trimécaïne :

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MOb 28. Oxétacaïne , également connue sous le nom d'oxéthazaïne,   C'est un puissant anesthésique local. Il est administré par voie orale (généralement en association avec un antiacide) pour le soulagement de la douleur associée à la maladie ulcéreuse. Il est également utilisé par voie topique dans le traitement de la douleur des hémorroïdes. Proposer un plan de synthèse pour ce médicament.

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Analyse rétrosynthétique : Tout d'abord, l'alcool est déconnecté puis la fonction amide est suivie. Comme l'amine est hautement substituée sur le carbone auquel elle est attachée, la préparation de ces molécules précurseurs peut être décrite par un dérivé nitré approprié, comme on peut le voir dans l'analyse rétrosynthétique suivante :

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Synthèse de l'oxétacaïne :

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