Pictet Spengler est une réaction de type Mannich. Dans la première étape, l'électrophile de Mannich est formé par réaction de l'amine avec un aldéhyde en milieu acide chlorhydrique. Dans l'étape finale, la cyclisation se fait par attaque du benzène sur l'électrophile de Mannich. L'isoquinoléine est obtenue après une double oxydation.

pictet spengler synthese 01

Mécanisme:

pictet spengler synthese 02

[1], [2], [3] Formation du sel d'immonium.
[4 ] Cyclisation par attaque du benzène sur le sel.
[5] Réaromatisation de l'anneau.
[6 ] Oxydation