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Hola Wilbert, entiendo tu razonamiento en base a la basicidad de los grupos -OH primario y secundario y coincido contigo.

Sin embargo, las reacciones intramoleculares suelen ser mucho más rápidas que las intermoleculares y es muy posible que el alcohol primario cicle antes de que ataque el ciclohexanol. Aunque claro está que puede depender de factores como concentración y disolvente.

Saludos