Dans ce sujet, nous étudierons les hétérocycles à six chaînons avec deux hétéroatomes ou plus, en nous concentrant principalement sur les diazines (pyrazine, pyrimidine et pyridazine)

Diazines :

diazines

[1] Pyridazine (1,4-diazine)

[2] Pyrimidine (1,3-diazine)

[3] Pyridazine (1,2-diazine)

Triazines :

triazines

[4] 1,2,3-Triazine

[5] 1,2,4-Triazine

[6] 1,3,5-triazine

tétrazines :

tétrazines

[7] 1,2,4,5-tétrazine

Le plus grand nombre d'hétéroatomes altère la délocalisation du nuage pi, en raison de son électronégativité, abaissant l'aromaticité de ces hétérocycles par rapport à la pyridine. Dans le cas de la pyridazine et de la 1,2,4-triazine, les liaisons NN ont tendance à être préférentiellement simples, ce qui augmente encore la localisation.

Le plus grand nombre d'hétéroatomes favorise les réactions d'addition et de substitution nucléophiles par rapport aux réactions de substitution électrophiles, qui sont pratiquement inexistantes.