La mutarotation est l'interconversion entre anomères via la forme ouverte. Ainsi, le glucose se retrouve dans le milieu aqueux sous la forme d'un mélange d'anomères alpha et bêta et d'une faible quantité sous forme ouverte. Regardons cet équilibre.

mutarotation 01

[1] b -D-Glucopyranose (63,6 %)

[2 ] D-Glucose (0,003 %)

[3] a -D-Glucopyranose (36,4 %)

Cet équilibre avec la forme ouverte permet le passage de l'alpha à l'anomère bêta et inversement. Une fois l'équilibre atteint, une composition constante et caractéristique de chaque sucre est établie pour les trois espèces présentes dans le milieu. Dans le cas du glucose, l'anomère prédominant est bêta en raison de sa plus grande stabilité (tous les hydroxyles équatoriaux).

Avant de voir les réactions des sucres, nous allons cycliser le fructose en dessinant les hémiacétals dans une projection de Haworth.

mutarotation 02

[4] D-Fructose

[5] a -D-Fructofuranose

[6] b -D-Fructofuranose

Dans le cas du fructose, la forme pyranose est plus stable que le furanose