La synthèse Kiliani-Fischer permet d'allonger la chaîne monosaccharidique par la formation et la réduction ultérieure de cyanohydrines. Le gros problème de la synthèse est le manque de stéréosélectivité.

Étape 1. Formation de cyanohydrine.

kiliani-fischer-01

Étape 2. Réduction du nitrile en aldéhyde.

kiliani-fischer-02

La réduction du nitrile en aldéhyde implique une hydrogénation à l'aide d'un catalyseur de type lindlar, qui forme une imine. L'hydrolyse acide de l'imine produit l'aldéhyde.

kiliani-fischer-03

[1] Hydrogénation avec le catalyseur de Lindlar

[2] Hydrolyse de l'imine