Органический синтез, сердце органической химии , является по существу эвристической деятельностью, то есть это процесс, в котором высоко предсказуемая творческая деятельность логического мышления и эмпирических процедур, богатых художественной проработкой, сливаются воедино, что делает химика-органика настоящим новатором.
Как и любой метод, « метод отключения или синтона » имеет свою структуру, символику и язык, которые должны быть изначально усвоены и поняты теми, кто готов использовать этот синтетический инструмент.
Метод синтеза разъединений или синтона , включает Две фазы;
Фаза ретросинтетического анализа . На ней показаны все преобразования, которые будут проведены в процессе упрощения структуры
Фаза синтеза . Где то, что является «мыслью», основанной на критериях механистической рациональности и реакционной способности органических соединений, материализуется в маршруте синтеза, который будет прописан, как это ожидается в химической лаборатории. Именно здесь возникает опыт и проявляется « искусство делать или изобрести » химика, т.е.
термины, определения или операции синтеза, периодически используемые в этом методе, следующие:
Молекула-мишень (MOb) .
Это название, данное любой молекуле, которая должна быть синтезирована или приготовлена из простых и доступных материалов, которая в задаче может быть предварительно определена или адаптирована к вариантам, которые химик генерирует в своем плане или дизайне синтеза.
трансформация . ( ).
Специальную однонаправленную стрелку ретросинтеза следует понимать как символическое представление выражения « изготавливается из », а также представляет собой какое-то преобразование в структуре
Упомянутые типы трансформации на самом деле представляют собой ретросинтетические операции , такие как: разъединение, повторное соединение, перегруппировка, взаимопреобразование функциональных групп (IGF), добавление функциональных групп (AGF), удаление функциональных групп (SGF) и т. д.
Отключение.
Это ретросинтетическая операция, которая представляет собой воображаемый разрыв химических связей, которые должны были образоваться в молекуле-мишени из синтонов или, точнее, из их синтетических эквивалентов (молекул-предшественников), постулируемых.
Его можно понимать как обратную химическую реакцию, он представлен стрелкой (сильно отличающейся от химической реакции или условий равновесия) и перечеркнутой волнистой линией над связью, которая будет «разъединена».
Можно даже поставить предлагаемое отключение на стрелку: CC, CS. СХ, СО, CN. и т.д.. Выражения, связывающие нас с типом реакции, которая будет использована при образовании
В других случаях используемая модель отключения может быть записана, например, обычно встречается: 1,3-диО, 1,4-диСО, 1,5-диСО или α,β- инсатСО . И т. д.
Следовательно, в диоксигенированной молекуле можно ожидать следующих разрывов:
гетеролитические разрывы,
Гомолитические или радикальные разъединения
Электроциклические отключения
Изменить порядок отключений
Это синтетическая операция повторного соединения двух точек
Типичным примером пересоединения являются молекулы, полученные путем разрыва химической связи, как это имеет место, например, при озонолизе алкенов, дающих продукты, синтез которых должен начинаться с операции пересоединения.
Перестановка . Операция преобразования, позволяющая перемещать подструктуру
Пинаколиновая перегруппировка, перегруппировка Фриса, перегруппировка Бекмана, перегруппировка Курциуса и перегруппировка Клайзена.
Это некоторые типичные примеры транспозиции, продукты которой потребуют перестройки своих структурных компонентов в операции трансформации, чтобы достичь своей молекулы-предшественника.
Ретроэлектроциклический .
Можно постулировать одновременное отключение двух звеньев, которые, как предполагается, были образованы
согласованная перициклическая реакция, это очень часто, если в
Взаимопревращение функциональных групп (IGF).
Это процесс, посредством которого группа (группы) функциональная группа(ы) молекулы, подвергнутой ретросинтетическому анализу, превращается в другую функциональную группу, находящуюся в структуре синтона или его синтетического эквивалента (молекулы-предшественника), которая посредством обычной реакции замещения, отщепления, присоединения, перегруппировки, окисления или восстановление, она будет преобразована в функциональную группу молекулы, которую желательно получить.
Обратной стороной IGF является химическая реакция. Он представлен стрелкой: с инициалами IGF или другими, обозначающими операции ретросинтеза, на нем
Добавление функциональной группы (AGF ).
Это добавление новой функциональной группы в структуру молекулы-предшественника (синтетический эквивалент), которая станет
Целью введения этой новой функциональной группы обычно является облегчение структуры молекулы-предшественника (синтона, промежуточной молекулы, синтетического эквивалента) для выполнения последующего синтетическая операция, которая может быть, например: Простое разъединение, поскольку добавленная функциональная группа может стабилизировать структуру синтона, полученную в результате разъединения, активировать или деактивировать молекулу для какой-либо другой ее химической реакции.
Изъятие функциональной группы (RGF) или подавление функциональной группы (SGF)
Эта операция ретросинтетического преобразования позволяет молекуле-предшественнику, из которой она будет получена,
в структуре
Синтон.
В общем, это название, данное химическим веществам, которые почти всегда возникают в результате разрыва какой-либо связи.
Синтетический эквивалент (исходная молекула ).
В любом случае синтон — это химическое вещество, которое нельзя использовать непосредственно в химической реакции, иногда из-за его нестабильности, а иногда из-за того, что это вещество не существует.Для этого необходимо предварительно провести процесс абстрагирования от структуры синтона, чтобы обосновать свое существование с помощью другой молекулы, называемой синтетическим эквивалентом. Так что последняя, синтетический эквивалент или молекула-предшественник, является реальной молекулой, действующей подобно синтонам, генерируемым разъединением, происходящим в
таутомеризация.
Это позволяет объяснить законность таутомера, который находится в равновесии с молекулой-предшественником и структура которого позволяет объяснить и понять более позднюю синтетическую операцию в схеме синтеза.