Die organische Synthese, das Herzstück der organischen Chemie , ist im Wesentlichen eine heuristische Aktivität, das heißt, ein Prozess, bei dem die hochvoraussagenden kreativen Aktivitäten des logischen Denkens und der empirischen Verfahren, reich an künstlerischer Ausarbeitung, verschmelzen und den organischen Chemiker zu einem echten Innovator machen.

Wie jede Methode hat auch die „ Disconnection- oder Synthon-Methode “ ihre eigene Struktur, Symbologie und Sprache, die von denjenigen, die bereit sind, dieses synthetische Werkzeug zu verwenden, zunächst assimiliert und verstanden werden müssen.

Das Syntheseverfahren der Unterbrechungen oder Synthons umfasst   Zwei Phasen;

      Phase der retrosynthetischen Analyse . Es zeigt alle Transformationen, die bei der Vereinfachung der Struktur von durchgeführt werden das Molekül Ziel , bis zu den einfachen Ausgangsmaterialien. Es kann erwähnt werden, dass der Chemiker in dieser Phase die Strategie entwirft, die er annehmen wird und die er sich ausgedacht hat   versuchen, a zu erreichen   erfolgreiche Synthese von das Molekül Ziel

      Synthesephase . Wo das "Gedachte", basierend auf Kriterien der mechanistischen Rationalität und Reaktivität organischer Verbindungen, in einem Syntheseweg materialisiert, der geschrieben wird, wie er im chemischen Labor erwartet wird. Hier entsteht Erfahrung und manifestiert die „ Kunst des Tuns oder   erfinden “ des Chemikers, d.h. die Heuristik der organischen Chemie.

Der   Begriffe, Definitionen oder Syntheseoperationen, die in diesem Verfahren immer wieder verwendet werden, sind die folgenden:

Zielmolekül (MOb) .

Dies ist der Name für jedes Molekül, das aus einfachen und erschwinglichen Materialien synthetisiert oder hergestellt werden soll, das in einem Problem zuvor definiert oder an die Optionen angepasst werden kann, die der Chemiker in seinem Syntheseplan oder Design generiert.

Verwandlung . ( ).

Der spezielle unidirektionale Retrosynthesepfeil ist als symbolische Darstellung des Ausdrucks „ wird hergestellt aus “ zu verstehen und repräsentiert auch eine Art Transformation in der Struktur von der Mob , die der Chemiker aufgrund bekannter Reaktionen und Reaktionsmechanismen vorschlägt, um zur Struktur von Synthonen, chiralen Synthonen (Chirons) oder einfach synthetischen Äquivalenten zu gelangen; dessen Reaktion das der retrosynthetischen Analyse unterzogene Molekül bildet oder produziert.

Die genannten Transformationstypen sind eigentlich retrosynthetische Operationen wie: Trennungen, Wiederverbindungen, Umlagerungen, Umwandlung funktioneller Gruppen (IGF), Addition funktioneller Gruppen (AGF), Deletion funktioneller Gruppen (SGF) usw.

Trennung.

Es handelt sich um eine retrosynthetische Operation, die das imaginäre Aufbrechen der chemischen Bindungen darstellt, die im Zielmolekül, von den Synthonen oder genauer gesagt von ihren synthetischen Äquivalenten (Vorläufermolekülen), gebildet worden wären, postuliert.

Es kann als Umkehrung einer chemischen Reaktion verstanden werden, es wird durch einen Pfeil (sehr verschieden von dem einer chemischen Reaktion oder Gleichgewichtsbedingungen) und eine gekreuzte Wellenlinie über der Bindung dargestellt, die "getrennt" wird.

Es ist sogar möglich, die vorgeschlagene Trennung auf dem Pfeil zu platzieren: CC, CS. CX, CO, CN. usw.. Ausdrücke, die uns mit der Art der Reaktion verbinden, die verwendet wird, bei der Bildung von der Mob , von den synthetischen Äquivalenten, wie   zum Beispiel: Retro-Diels–Alder, Retro-Aldol oder   r-Dieckmann,   r–Friedel–Handwerk. Usw.

In anderen Fällen kann das verwendete Trennungsmodell geschrieben werden, zum Beispiel ist es üblich zu finden: 1, 3-diO, 1,4 –diCO, 1,5-diCO oder α, β -insatCO . Usw.

Daher können in einem dioxygenierten Molekül die folgenden Trennungen erwartet werden:

      heterolytische Trennungen,

      Homolytische oder radikale Trennungen

      Elektrozyklische Unterbrechungen

      Verbindungsabbrüche neu ordnen

Es ist die synthetische Operation der Wiederverbindung zweier Punkte das Molekül Ziel , in dem, was das Vorläufermolekül werden würde. Folglich wäre die Reaktion mit dem Unterbrechen der "wiederhergestellten" Verbindung verknüpft.

Ein typisches Beispiel für die Wiederverbindung sind die Moleküle, die durch die Öffnung einer chemischen Bindung erhalten wurden, wie es beispielsweise bei der Ozonolyse von Alkenen der Fall ist, die Produkte liefern, die für ihre Synthese mit dem Wiederverbindungsvorgang beginnen müssen.

Neuordnung . Die Transformationsoperation, mit der Sie eine Unterstruktur von verschieben können der Mob das einer retrosynthetischen Analyse unterzogen wird, um die Strukturen von Synthonen oder synthetischen Äquivalenten (Vorläufermolekülen) zu ermitteln, wird als Umlagerung bezeichnet. Die Reaktion, die zwischen den Vorläufermolekülen auftritt, ist eine Umlagerungsreaktion.

Die Pinakolin-Umlagerung, die Fries-Umlagerung, die Beckmann-Umlagerung, die Curtius-Umlagerung und die Claisen-Umlagerung.

Dies sind einige typische Beispiele für eine Transposition, deren Produkte eine Umordnung ihrer strukturellen Komponenten in der Transformationsoperation erfordern, um ihr Vorläufermolekül zu erreichen.

Retroelektrozyklisch .

Es ist möglich, eine gleichzeitige Trennung durch zwei Verbindungen zu postulieren, von denen angenommen wird, dass sie von a gebildet wurden

konzertierte pericyclische Reaktion, dies ist sehr häufig, wenn in der Mob , liegt eine Struktur vor, die der Struktur eines "Diels-Alder-Addukts" oder einfach Molekülen mit ungesättigten Zentren, die die Cyclisierung rechtfertigen, sehr gut ähneln kann

Umwandlung funktioneller Gruppen (IGF).

Es ist der Prozess, durch den die Gruppe(n)   funktionelle Gruppe(n) des Moleküls, die einer retrosynthetischen Analyse unterzogen werden, in eine andere funktionelle Gruppe umgewandelt werden, die sich in der Struktur des Synthons oder synthetischen Äquivalents (Vorläufermolekül) befindet, die durch eine normale Reaktion von Substitution, Eliminierung, Addition, Umlagerung, Oxidation umgewandelt wird oder Reduktion, wird es in die funktionelle Gruppe des Moleküls umgewandelt, das erhalten werden soll.

Die Umkehrung eines IGF ist die chemische Reaktion. Es wird durch den Pfeil dargestellt:   mit den Initialen IGF oder anderen, die Retrosyntheseoperationen darstellen, darauf

Hinzufügen einer funktionellen Gruppe (AGF ).

Es ist die Hinzufügung einer neuen funktionellen Gruppe in der Struktur des Vorläufermoleküls (synthetisches Äquivalent), die wird der Mob durch eine organische Reaktion, bei der die hinzugefügte Gruppe entfernt wird.

Der Zweck der Einführung dieser neuen funktionellen Gruppe besteht normalerweise darin, den Aufbau des Vorläufermoleküls (Synthon, intermediäres Molekül, synthetisches Äquivalent) leichter durchführbar zu machen   Synthesevorgang, der zum Beispiel sein könnte: Eine einfache Trennung, da die hinzugefügte funktionelle Gruppe die aus der Trennung resultierende Synthonstruktur stabilisieren könnte, das Molekül für eine andere chemische Reaktion davon aktivieren oder deaktivieren könnte.

Entzug der funktionellen Gruppe (RGF) oder Unterdrückung der funktionellen Gruppe (SGF)

Diese retrosynthetische Transformationsoperation ermöglicht das Vorläufermolekül, aus dem es hergestellt wird der Mob , wird eine funktionelle Gruppe gestrichen, die gleiche, die in der Synthesestufe eingeführt werden muss

in der Struktur von der Mob , durch irgendeine Art von Reaktion, wie Addition, Umlagerung usw.

Synthon.

Im Allgemeinen ist dies der Name, der der chemischen Spezies gegeben wird, die fast immer aus einer Trennung einer Bindung von resultiert der Mob. Das Fragment kann eine negative oder positive Ladung besitzen oder ein Diradikal sein, was vollständig durch die Struktur erklärt werden könnte, die die Ladungen trägt oder ungepaarte Elektronen enthält. Dies sind die sogenannten logischen Synthons oder dass die aus der Trennung resultierende Struktur eine chemische Spezies darstellt, die die Art der Ladung nicht vollständig rechtfertigt, die als "unlogische" Synthons oder "anomale" Synthons bezeichnet wird. Wenn das resultierende Synthon chiral ist, wird es Chiron genannt.

Synthetisches Äquivalent (Stammmolekül ).

In jedem Fall ist ein Synthon eine chemische Spezies, die nicht direkt in einer chemischen Reaktion verwendet werden kann, manchmal aufgrund ihrer Instabilität und manchmal, weil es sich um eine Spezies handelt, die nicht existiert.Dazu muss zuvor eine durchgeführt werden Abstraktionsprozess über die Struktur Synthon, um seine Existenz durch ein anderes Molekül namens synthetisches Äquivalent zu rechtfertigen. Das letztere, das synthetische Äquivalent oder Vorläufermolekül, ist also ein echtes Molekül, das wie die Synthone wirkt, die durch die bewirkte Trennung erzeugt werden der Mob.

Tautomerisierung.

Es erlaubt, die Gültigkeit eines Tautomers zu erklären, das im Gleichgewicht mit einem Vorläufermolekül steht und dessen Struktur es erlaubt, einen späteren Synthesevorgang im Synthesedesign zu erklären und zu verstehen.