То, что можно было бы назвать «нулевым правилом» для нумерации гетеромоноциклов, требует, чтобы локант 1 был назначен гетероатому с наивысшим приоритетом в соответствии с таблицей 1. Затем нумерация продолжается таким образом, что самые низкие возможные локанты присваиваются:
1.- Все гетероатомы вместе.
2.- Все гетероатомы с учетом приоритетов таблицы 1.
3.- Указанный(е) водород(ы)
4.- Атом(ы) гетероцикла-носителя(ей) основной функции, который назван суффиксом (он только один, согласно замещающей номенклатуре, ибо может повторяться).
5.- Заместители, не относящиеся к системе Ганча-Видмана в целом (то есть не окса, аза и т. д., а метил, дигидро, гидрокси и т. д.)
6.- Заместители, не принадлежащие к системе Ганча-Видмана, в алфавитном порядке.
Соединение 1 называется 6H-1,5,2-тиазафосфинин . После присвоения локанта 1 S он нумеруется в сторону P, что приводит к последовательности локантов 1,2,5 (в возрастающем смысле), которая имеет приоритет над 1,3,6, которая возникла бы, если бы нумерация была направлена в сторону N (Стандарт 1 ).
В названии префиксы приводятся в порядке приоритета таблицы 1; все их локанты сгруппированы впереди в том же порядке, в котором упоминаются префиксы.
Симметричное расположение трех гетероатомов соединения 2 делает правило 1 неэффективным, поэтому в данном случае решает правило 2. Название гетероцикла — 5,6-дигидро-4Н-1,3,5-оксафосфазилин.
Гетероцикл 3 называется этил 3,6-дигидро-2Н-1,5-оксазоцин-6-карбоксилат . Как только число 1 присвоено O, мы используем норму 3 для того, что определяет указанный водород. С-6 не принимают за указанный водород, так как от кислорода он занял бы положение 4.
Давая название соединению 4 , можно видеть, что нормы 1 и 2 не решают; водород не указан, нумерация определяется наличием основной функции (правило 4): из двух присутствующих это амид. Таким образом, нумерация выполняется путем присвоения углероду, несущему амидную группу, наименьшего возможного местонахождения, равного 2. Получается название 6-метаноил-5-пропил-1,6-дигидро-1,4-диазин-2. -карбоксамид .
Основная функция гетероцикла 5 – сложный эфир, локант которого равен 1 по «нулевой норме». Водород не указан, поскольку предполагается, что кетоновая функция была введена после формального двойного гидрирования пиридина (от трех кольцевых двойных связей до одной). Правило 5 требует нумерации по часовой стрелке, а название соединения: этил 2,2-диметил-5-оксо-1,2,5,6-тетрагидропиридин-1-карбоксилат . Нумерация против часовой стрелки привела бы к большей последовательности локантов.
Наконец, простой гетероцикл 6 имеет четыре заместителя (диэтил и дигидро), общая нумерация которых одинакова в обоих направлениях. В таких случаях и при отсутствии других несчастных случаев, регулируемых предыдущими правилами, применяется правило 6. В алфавитном порядке этил имеет приоритет над гидро, что приводит к следующему названию: 2,3-диэтил-4,5-дигидро-1Н -пиррол.
Короче говоря, указанные атомы водорода настолько важны (правило 3), что имеют наивысший приоритет нумерации после гетероатомов. Префиксы Hydro обрабатываются так, как если бы они были замещающими префиксами, и даже включаются в последовательности их локантов с целью выбора правильного смысла нумерации (см. Составное 5). Однако указанные водороды и водороды используются как неотделимые частицы названия и, таким образом, упоминаются непосредственно перед названием гетероцикла.
