Die so genannte „Nullregel“ für die Numerierung von Heteromonozyklen sieht vor, dass Lokant 1 dem Heteroatom mit der höchsten Priorität gemäß Tabelle 1 zugeordnet wird. Die Nummerierung erfolgt dann so, dass die niedrigstmöglichen Lokanten vergeben werden:
1.- Alle Heteroatome zusammen.
2.- Alle Heteroatome unter Berücksichtigung der Prioritäten von Tabelle 1.
3.- Die angegebenen Wasserstoff(e)
4.- Das Atom/die Atome des/der heterocyclischen Träger(s) der Hauptfunktion, das als Suffix genannt wird (es ist nur eines, gemäß der substitutiven Nomenklatur, da es wiederholt werden kann).
5.- Substituenten, die nicht zum Hantzsch-Widman-System als Ganzes gehören (d. h. nicht Oxa, Aza usw., sondern Methyl, Dihydro, Hydroxy usw.)
6.- Substituenten, die nicht zum Hantzsch-Widman-System gehören, in alphabetischer Reihenfolge.
Verbindung 1 wird als 6H-1,5,2-Thiazaphosphinin bezeichnet. Nach der Zuordnung von Lokant 1 zu S wird es in Richtung P nummeriert, was zu der Folge von Lokanten 1,2,5 (in zunehmendem Sinne) führt, die Vorrang vor 1,3,6 hat, die entstehen würden, wenn sie in Richtung N nummeriert würden (Standard 1 ).
Im Namen werden die Präfixe nach der Rangfolge der Tabelle 1 genannt; Ihre Lokanten sind alle vorne gruppiert, in der gleichen Reihenfolge, in der die Präfixe erwähnt werden.
Die symmetrische Anordnung der drei Heteroatome von Verbindung 2 macht Regel 1 unwirksam, also entscheidet in diesem Fall Regel 2. Der Name des Heterocyclus lautet 5,6-Dihydro-4H-1,3,5-oxafosfasilin.
Der Name des Heterocyclus 3 ist Ethyl-3,6-dihydro-2H-1,5-oxazocin-6-carboxylat . Sobald O die Zahl 1 gegeben ist, verwenden wir die Norm 3 dafür, was den angegebenen Wasserstoff bestimmt. C-6 wird nicht als angegebener Wasserstoff angesehen, da es von Sauerstoff die Position 4 einnehmen würde.
Durch die Angabe des Namens der Verbindung 4 ist ersichtlich, dass die Normen 1 und 2 nicht entscheiden; wenn kein Wasserstoff angegeben ist, wird die Numerierung durch das Vorhandensein einer Hauptfunktion (Regel 4) bestimmt: von den zwei vorhandenen ist es das Amid. Daher erfolgt die Nummerierung, indem dem Kohlenstoff, der die Amidgruppe trägt, der niedrigstmögliche Lokant gegeben wird, nämlich 2. Der Name ergibt sich als 6-Methanoyl-5-propyl-1,6-dihydro-1,4-diazin-2 -Carboxamid .
Die Hauptfunktion des Heterocyclus 5 ist der Ester, dessen Lokant 1 nach der „Nullnorm“ ist. Kein Wasserstoff angegeben, da die Ketonfunktion nach einer formalen Doppelhydrierung des Pyridins (von drei Ringdoppelbindungen auf nur eine) eingeführt worden sein soll. Regel 5 erfordert eine Nummerierung im Uhrzeigersinn, und der Name der Verbindung ist: Ethyl 2,2-dimethyl-5-oxo-1,2,5,6-tetrahydropyridin-1-carboxylate . Eine Nummerierung gegen den Uhrzeigersinn würde zu einer größeren Folge von Lokanten führen.
Schließlich hat der einfache Heterocyclus 6 vier Substituenten (Diethyl und Dihydro), deren Gesamtnummerierung in beiden Richtungen identisch ist. In solchen Fällen und sofern keine anderen durch frühere Regeln geregelten Unfälle vorliegen, gilt Regel 6. In alphabetischer Reihenfolge hat Ethyl Vorrang vor Hydro, was zu folgendem Namen führt: 2,3-Diethyl-4,5-Dihydro-1H -pyrrol.
Kurz gesagt, die angegebenen Wasserstoffe sind so wichtig (Regel 3), dass sie die höchste Nummerierungspriorität nach den Heteroatomen haben. Hydro-Präfixe werden wie Ersatzpräfixe behandelt und sogar in die Sequenzen ihrer Lokanten aufgenommen, um den richtigen Nummerierungssinn zu wählen (siehe Verbindung 5). Angegebene Hydro- und Wasserstoffatome werden jedoch als nicht trennbare Teilchen des Namens verwendet und werden daher direkt vor dem Namen des Heterocyclus erwähnt.
