Une molécule chirale est une molécule non superposable à son image miroir. La symétrie fait perdre aux molécules leur chiralité. Ainsi, la présence de plans de symétrie, de centres d'inversion ou d'axes alternés donne naissance à des molécules achirales.
a) Axe de symétrie (C n )
[1 ] Axe de symétrie (C 2 )
[2 ] Axe de symétrie (C 3 )
Un axe de symétrie d'ordre m laisse la molécule dans une configuration indiscernable de la configuration initiale lors d'une rotation de 360/m degrés.
b) Plan de réflexion ( s ) : Divise la molécule en deux parties égales. Chaque atome de la molécule qui se trouve d'un côté du plan doit avoir son miroir de l'autre côté.
c) Centre de symétrie (i) : Chaque atome de la molécule est symétrique par rapport à un point situé au centre de la molécule.
d) Axe alterné ou impropre (Sn) : L'axe alterné consiste en deux opérations de symétrie, une spire Cm et une réflexion dans un plan perpendiculaire à l'axe.
Une molécule est achirale si elle contient un plan, un centre ou un axe de symétrie alterné. La présence d'axes Cn ne rend pas une molécule achirale comme on peut le voir dans l'exemple suivant.
[*] Molécule chirale d'axe C 2