1979 entwickelten Yamaguchi et al., ein Verfahren zur Gewinnung von Estern und Lactonen unter milden Bedingungen durch Alkoholyse des entsprechenden gemischten Anhydrids.
Die Bildung eines Lactons beginnt mit der Behandlung der Hydroxysäure mit 2,4,6-Trichlorbenzoylchlorid in Gegenwart von Triethylamin, die notwendig ist, um die in diesem Stadium freigesetzte Salzsäure zu neutralisieren. Das hergestellte gemischte Anhydrid wird mit DMAP in Toluol unter hohen Verdünnungsbedingungen behandelt, was das gewünschte Lacton ergibt.
![Yamguti 01](/images/stories/reacciones-organicas/yamaguchi-macrolactonizacion/yamguchi-01.png)
Mechanismus:
1. Bildung des gemischten Anhydrids
![Yamguti 02](/images/stories/reacciones-organicas/yamaguchi-macrolactonizacion/yamguchi-02.png)
2. Durch DMAP katalysierte intramolekulare Veresterung
![Yamguti 03](/images/stories/reacciones-organicas/yamaguchi-macrolactonizacion/yamguchi-03.png)