Альдегиды и кетоны [1] реагируют с а,b -ненасыщенными соединениями [2] в присутствии третичных аминов, действующих как катализаторы, с образованием а- гидроксиалкилированных продуктов [3] .
Механизм реализуется при атаке третичным амином атома углерода b a,b- ненасыщенного соединения с образованием енолята, атакующего карбонил. На последней стадии происходит отщепление амина.
Стадия 1. Присоединение к углероду b амина с образованием енолята
Стадия 2. Нуклеофильная атака карбонила
Шаг 3. Удаление амина
Использованная литература:
1. Д. Басавая, П.Д. Рао, Р.С. Хайма, Tetrahedron 1996, 52, 8001–8062.
2. Э. Циганек, Орг. реагировать. 1997, 51, 201–350.
