THEMA 1. NOMENKLATUR VON HETEROCYCLEN

Theorie: Gemeinsame Namen | Hantzch-Widman-Nomenklatur | Teilweise ungesättigte Heterocyclen | Der angegebene Wasserstoff | Numerierung von Heterocyclen | Heterocyclen als Substituenten | Ersatznomenklatur.

EINHEIT 2. AROMATITÄT IN HETEROCYKLEN

Theorie: Was ist ein aromatischer Heterocyclus? ! Aromatische Heterocyclen und ihre Typen! Kriterien zur Bestimmung der Aromatizität in Heterocyclen. | Tautomerie in aromatischen Heterocyclen | Nichtaromatische Heterocyclen, Einfluss von Ringspannungen auf ihre Eigenschaften | anomerer Effekt.

EINHEIT 3. SYNTHESE VON HETEROCYCLEN (I): CYCLING REAKTIONEN

Theorie: Synthese von Heterocyclen durch Cyclisierungsreaktionen | Reagenzien in Cyclisierungsreaktionen | Klassifikation nukleophiler Angriffe (Baldwinsche Regeln) | Kreisbildung durch S _N 2 | Nucleophile Additions- und Additions-Eliminierungs-Prozesse an sp ² -Kohlenstoffen. | Cyclisierung an sp-Kohlenstoffatomen | Cyclisierung von Carbenen, Nitrenen und Radikalen.

GEGENSTAND 4. SYNTHESE VON HETEROCYKLEN (II): ZYKLUSADDITIONSREAKTIONEN

Theorie: Hetero-Diels-Alder-Cycloadditionen: Grenzorbitale. | Hetero-Diels-Alder-Cycloadditionen in der Synthese von Heterocyclen. | Hetero-Cycloadditionen [2+2]. | Chelotrope Reaktionen | 1,3-dipolare Cycloadditionen | Energien und Koeffizienten der Grenzorbitale von 1,3-Dipolen | Regio- und Stereoselektivität der 1,3-Dipolare. | Wichtigste Dipole, Präparation und Reaktivität.

EINHEIT 5. 6-GLIEDIGE HETEROCYKLEN: PYRIDIN

Theorie: Hantzsch-Synthese | Chichibabin-Synthese | Basizität | Alkylierung und Acylierung | Bildung von N-Oxiden | Elektrophile Substitution | Elektrophile Substitution in Position 4 | Lithiierungsreaktion | Nucleophile Additionsreaktionen | Substitutionsreaktionen | Pyridin | Alkyl- und Vinylpyridine

THEMA 6. NOMENKLATUR VON KONDENSIERTEN HETEROCYKLEN

Theorie: Wahl der Grundkomponente | Periphere Nummerierung des globalen Heterocyclus | Beispiele zur Nomenklatur kondensierter Heterocyclen.

Thema 7. Chinolin und Isochinolin

Theorie: Skraup-Synthese | Combes-Synthese | Friedländer-Synthese | Bischer-Napieralski-Synthese | Pictet Spengler-Synthese | Pomeranz Fritsch-Synthese | Reaktiviert mit dem einsamen Stickstoffpaar | Elektrophile Substitutionsreaktionen | Lithiierungsreaktion | Nucleophile Additionsreaktionen | Nucleophile Substitutionsreaktionen | Derivate von Alkyl- und Vinylchinolinen und Isochinolinen.

EINHEIT 8. 6-Glieder-Heterozyklen mit 2 oder mehr Heteroatomen: Diazine

Theorie: Di-, Tri-, Tetrazine allgemeine Konzepte | Reaktionen mit dem freien Stickstoffpaar (Basizität und Nucleophilie) | Elektrophile Substitution | Nucleophile Substitution |

GEGENSTAND 9. HETEROCYKLEN VON 5 MITGLIEDERN: PYRROL, TIOPHEN UND FURAN

Theorie: Säureverhalten | Elektrophile Substitution: Nitrierung, Halogenierung, Sulfonierung, Vilsmeier, Mannich, Acetylierung | Cycloadditionsreaktionen in Furan | Derivate | Furanöffnung | Paal-Knorr-Synthese | Synthese durch 1,3-dipolares | Hantzsch‐Synthese von Pyrrol.

THEMA 10. HETEROCYKLEN VON 5 KONDENSIERTEN MITGLIEDERN: INDOL

Theorie: Säureverhalten | Elektrophile Substitutionsreaktionen | Elektrophile Substitution mit besetzter Position 3 | Ringerweiterung | Fisher-Synthese | Madelung-Synthese

EINHEIT 11. 5-GLIEDIGE HETEROCYKLEN MIT 2 ODER MEHR HETEROATOMEN: AZOLEN

Theorie: