Сахара в растворе находятся в основном в циклической форме, называемой полуацеталем. Полуацеталь получают атакой одной из гидроксильных групп цепи на карбониле. Образующиеся циклы состоят из пяти или шести членов.
[1] D-глюкоза
[2] b -D-глюкопираноза
[3] а -D-глюкопираноза
Чтобы нарисовать полуацеталь, мы помещаем -OH, которые находятся справа в проекции Фишера, вниз в кресле, а те, что слева, ориентированы вверх.
-ОН в положении 1 (-ОН присоединен к аномерному углероду) может принимать две ориентации, которые приводят к образованию альфа (-ОН внизу) и бета (-ОН вверху) аномеров. С другой стороны, -CH 2 OH, который начинается с углерода 5, будет ориентирован вверх в сахарах D-серии, а в L-серии - вниз.
Глюкоза также может циклизоваться в виде 5-кольца (фураноза) за счет атаки 4-го положения гидроксила на карбонил.
[4] D-глюкоза
[5] а -D-глюкофураноза
[6] b -D-глюкофураноза
Хотя в водной среде преобладает полуацетальная форма, она существует в равновесии с небольшой долей открытых молекул. Таким образом, реакции, действующие на карбонильную группу (окисления или восстановления), удаляют из среды открытую форму, вызывая сдвиг равновесия влево, что приводит к раскрытию полуацеталей.
Форма пиранозы более стабильна, чем фураноза, в случае глюкозы
Следуя указанным выше правилам, мы собираемся зациклить молекулу арабинозы. Атака со стороны гидроксила в положении 4 приводит к образованию 5-членного полуацеталя (фуранозы).
[7] D-арабиноза
[8] а -D-арабинофураноза
[9] b -D-арабинофураноза
Мы также можем циклизовать арабинозу из гидроксила в положении 5, образуя 6-членные циклы (пираноза).
[10] D-арабиноза
[11] b -D-арабинопираноза
[12] а -D-арабинопираноза
