Мутаротация – это взаимопревращение аномеров через открытую форму. Так, глюкоза находится в водной среде в виде смеси альфа- и бета-аномеров и небольшое количество в открытом виде. Давайте посмотрим на этот баланс.

[1] b -D-глюкопираноза (63,6%)

[2] D-глюкоза (0,003%)

[3] а -D-глюкопираноза (36,4%)

Это равновесие с открытой формой позволяет переходить от альфа-аномера к бета-аномеру и наоборот. После достижения равновесия устанавливается постоянный и характерный состав каждого сахара для трех видов, присутствующих в среде. В случае глюкозы преобладающим аномером является бета из-за его большей стабильности (все экваториальные гидроксилы).

Прежде чем перейти к изучению реакций сахаров, мы собираемся циклизовать фруктозу, рисуя полуацетали в проекции Хауорта.

[4] D-фруктоза

[5] а -D-фруктофураноза

[6] b -D-фруктофураноза

В случае фруктозы форма пиранозы более стабильна, чем фураноза