Grup siano dalam sintesis heterocycles

Detail: Wilbertrivera; SINTESIS ORGANIK; Dilihat: 20755

Grup siano dalam sintesis heterocycles

Polaritas ikatan CN dari gugus siano (disebut juga nitril) berarti reagen ini dapat bereaksi dengan nukleofil dan elektrofil, sehingga menimbulkan heterosiklik dengan satu atau beberapa heteroatom di dalam cincin.

Dengan demikian, sangat umum untuk mengamati partisipasi gugus nitril dalam siklisasi intramolekul, ketika molekul yang sama memiliki ujung elektrofilik atau nukleofilik. Usulkan rencana sintesis, dari bahan sederhana, hingga molekul berikut:

MOb: 75

MOb: 76

MOb 75 . Analisis retrosintetik . MOb , hadir di salah satu heterosiklik, struktur guanidin dan di heterosiklik lainnya terdapat struktur jenuh, yang dapat diubah menjadi laktam. Pemutusan dengan yang terakhir dimulai dan kemudian terus terputus oleh struktur guanidin, memperoleh prekursor hidroksinitril laktam, yang dapat menghasilkan struktur dilaktam, yang terputus oleh ikatan N-CO, untuk membentuk molekul 1,5.-diCO, yang terputus mengarah ke bahan sederhana untuk sintesis.

Sintesis : kondensasi Jenis aldol dari bahan awal menghasilkan senyawa 1,5-diCO, yang dengan NH3 membentuk siklus dilaktam pertama yang mampu bergabung dengan guanidin untuk membentuk heterosiklik kedua. Kelompok CN sangat penting dalam siklus kedua.

Akhirnya, reduksi gugus C=O mengarah ke itu Massa 75.

MOb 76. Analisis retrosintetik . Ikatan CN amina diperhitungkan, untuk pemutusan pertama, dari massa 76, kemudian lanjutkan dengan pemutusan simultan H dan Br.

Operasi sintesis yang direncanakan menghasilkan molekul prekursor dengan dua gugus CN, yang dipisahkan menjadi dihalida, dan dua mol HCN. Perpaduan. Dietil malonat sebagai bahan awal berfungsi untuk pembuatan dihalida yang dibutuhkan, yang dikombinasikan dengan HCN.