Grup siano dalam sintesis heterocycles
Polaritas ikatan CN dari gugus siano (disebut juga nitril) berarti reagen ini dapat bereaksi dengan nukleofil dan elektrofil, sehingga menimbulkan heterosiklik dengan satu atau beberapa heteroatom di dalam cincin.
resonancia_de_cn.png

Dengan demikian, sangat umum untuk mengamati partisipasi gugus nitril dalam siklisasi intramolekul, ketika molekul yang sama memiliki ujung elektrofilik atau nukleofilik. Usulkan rencana sintesis, dari bahan sederhana, hingga   molekul berikut:
MOb: 75 mob_75.png
MOb: 76 mob_76.png
MOb 75 . Analisis retrosintetik .   MOb , hadir di salah satu heterosiklik, struktur guanidin dan di heterosiklik lainnya terdapat struktur jenuh, yang dapat diubah menjadi laktam. Pemutusan dengan yang terakhir dimulai dan kemudian terus terputus oleh struktur guanidin, memperoleh prekursor hidroksinitril laktam, yang dapat menghasilkan struktur dilaktam, yang terputus oleh ikatan N-CO, untuk membentuk molekul 1,5.-diCO, yang terputus mengarah ke bahan sederhana untuk sintesis.

mobsol_75.png

Sintesis : kondensasi Jenis aldol dari bahan awal menghasilkan senyawa 1,5-diCO, yang dengan NH3 membentuk siklus dilaktam pertama yang mampu bergabung dengan guanidin untuk membentuk heterosiklik kedua. Kelompok CN sangat penting dalam siklus kedua.
Akhirnya, reduksi gugus C=O mengarah ke itu   Massa 75.

mobsolb_75.png
<!--[if !vml]--><!--[endif]-->
MOb 76. Analisis retrosintetik . Ikatan CN amina diperhitungkan, untuk pemutusan pertama, dari massa 76, kemudian lanjutkan dengan pemutusan simultan H dan Br.

mobsol_76.png

Operasi sintesis yang direncanakan menghasilkan molekul prekursor dengan dua gugus CN, yang dipisahkan menjadi dihalida, dan dua mol HCN. Perpaduan.   Dietil malonat sebagai bahan awal berfungsi untuk pembuatan dihalida yang dibutuhkan, yang dikombinasikan dengan HCN.

mobsolb_76.png

Ke sistem ini, HBr ditambahkan dan kemudian, selalu dalam media asam, terjadi siklisasi, untuk terbentuk massa 75