Die Cyanogruppe in der Synthese von Heterocyclen

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Die Cyanogruppe in der Synthese von Heterocyclen

Die Polarität der CN-Bindung der Cyanogruppe (auch Nitril genannt) bedeutet, dass dieses Reagenz mit Nucleophilen und Elektrophilen reagieren kann, wodurch Heterocyclen mit einem oder mehreren Heteroatomen im Ring entstehen.

Daher ist es sehr üblich, die Beteiligung der Nitrilgruppe an intramolekularen Cyclisierungen zu beobachten, wenn dasselbe Molekül ein elektrophiles oder nukleophiles Ende hat. Schlagen Sie einen Syntheseplan vor, von einfachen Materialien bis hin zu folgende Moleküle:

MB: 75

MB: 76

Mb 75 . Retrosynthetische Analyse . der Mob , weist in einem der Heterocyclen die Guanidinstruktur und in dem anderen Heterocyclus eine gesättigte Struktur auf, die in ein Lactam umgewandelt werden kann. Die Trennung mit letzterem beginnt und wird dann weiterhin durch die Guanidinstruktur getrennt, wodurch ein Lactamhydroxynitrilvorläufer erhalten wird, der eine Dilactamstruktur erzeugen kann, die durch die N-CO-Bindung getrennt wird, um ein 1,5-Molekül zu bilden getrennt führt zu einfachen Materialien für die Synthese.

Synthese : die Kondensation Der Aldoltyp der Ausgangsstoffe führt zu einer 1,5-diCO-Verbindung, die mit NH3 den ersten Dilactam-Zyklus bildet, der sich mit Guanidin zum zweiten Heterozyklus verbinden kann. Die CN-Gruppe ist im zweiten Zyklus sehr wichtig.

Schließlich führt die Reduktion der C=O-Gruppen zu Die Mob 75.

MOb 76. Retrosynthetische Analyse . Die CN-Bindung von Aminen wird für die erste Aufspaltung berücksichtigt der Mob 76, dann weiter mit der gleichzeitigen Abschaltung eines H und eines Br.

Die geplanten Syntheseoperationen führen zu einem Vorläufermolekül mit zwei CN-Gruppen, die zu einem Dihalogenid abgespalten sind, und zwei Mol HCN. Synthese. Diethylmalonat dient als Ausgangsstoff zur Herstellung des benötigten Dihalogenids, das mit HCN kombiniert wird.