Цианогруппа в синтезе гетероциклов

Информация о материале: Wilbertrivera; ОРГАНИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ; Просмотров: 20626

Цианогруппа в синтезе гетероциклов

Полярность связи CN цианогруппы (называемой также нитрилом) означает, что этот реагент может реагировать с нуклеофилами и электрофилами, давая гетероциклы с одним или несколькими гетероатомами в кольце.

Так, очень часто наблюдается участие нитрильной группы во внутримолекулярных циклизациях, когда одна и та же молекула имеет электрофильный или нуклеофильный конец. Предложите план синтеза от простых материалов к следующие молекулы:

Моб: 75

Моб: 76

МОБ 75 . Ретросинтетический анализ . толпа , представлен в одном из гетероциклов гуанидиновой структурой, а в другом гетероцикле имеется насыщенная структура, которая может быть преобразована в лактам. Разъединение с последним начинается, а затем продолжает разъединяться по гуанидиновой структуре с получением предшественника лактамного гидроксинитрила, который может давать дилактамную структуру, которая разъединяется связью N-CO с образованием молекулы 1,5.-диСО, которая разъединенный приводит к простым материалам для синтеза.

Синтез : конденсация Альдольный тип исходных материалов приводит к соединению 1,5-диСО, которое с NH3 образует первый дилактамный цикл, способный соединяться с гуанидином с образованием второго гетероцикла. Группа CN очень важна во втором цикле.

Наконец, восстановление групп C=O приводит к в МОБ 75.

MOb 76. Ретросинтетический анализ . Связь CN аминов учитывается при первом разрыве толпа 76, затем продолжите с одновременным отключением H и Br.

Запланированные операции синтеза приводят к молекуле-предшественнику с двумя группами CN, которые разъединены в дигалогенид, и двум молям HCN. Синтез. Диэтилмалонат в качестве исходного материала служит для получения необходимого дигалогенида, который соединяется с HCN.