Le groupe cyano dans la synthèse des hétérocycles

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Le groupe cyano dans la synthèse des hétérocycles

La polarité de la liaison CN du groupement cyano (également appelé nitrile) signifie que ce réactif peut réagir avec les nucléophiles et les électrophiles, donnant naissance à des hétérocycles avec un ou plusieurs hétéroatomes dans le cycle .

Ainsi, il est très fréquent d'observer la participation du groupement nitrile à des cyclisations intramoléculaires, lorsqu'une même molécule possède une extrémité électrophile ou nucléophile. Proposer un plan de synthèse, à partir de matériaux simples, pour les molécules suivantes :

Mob : 75

Mob : 76

MOb 75 . Analyse rétrosynthétique . la mafia , présente dans l'un des hétérocycles, la structure guanidine et dans l'autre hétérocycle il y a une structure saturée, qui peut être transformée en un lactame. La déconnexion avec ce dernier commence puis continue d'être déconnectée par la structure guanidine, obtenant un précurseur lactame hydroxynitrile, qui peut produire une structure dilactame, qui est déconnectée par la liaison N-CO, pour former une molécule 1,5-diCO, qui déconnecté conduit à des matériaux simples pour la synthèse.

Synthèse : la condensation Le type aldol des matières premières conduit à un composé 1,5-diCO, qui forme avec NH3 le premier cycle dilactame capable de se combiner avec la guanidine pour former le deuxième hétérocycle. Le groupe CN est très important au deuxième cycle.

Enfin, la réduction des groupements C=O conduit à la Foule 75.

MOb 76. Analyse rétrosynthétique . La liaison CN des amines est prise en compte, pour la première déconnexion, de la mafia 76, puis continuer avec la déconnexion simultanée d'un H et d'un Br.

Les opérations de synthèse envisagées conduisent à une molécule précurseur à deux groupements CN, dissociés en un dihalogénure, et à deux moles de HCN. La synthèse. Le malonate de diéthyle comme matière de départ sert à la préparation du dihalogénure requis, qui est combiné avec du HCN.