Von den drei in diesem Thema untersuchten Heterocyclen ist Pyrrol der reaktivste bei der elektrophilen Substitution. In sauren Medien polymerisiert es, Nitra in Gegenwart von Salpetersäure und Essigsäureanhydrid, Sulfon mit dem Pyridin-SO 3 -Komplex, Halogen in Gegenwart verdünnter Halogenlösungen bei niedriger Temperatur und ergibt die Vilsmeier- und Mannich-Reaktionen.
Pyrrolpolymerisation
Pyrrol polymerisiert leicht in sauren Medien, sogar die Anwesenheit von Licht reicht aus, um diese Polymerisation zu initiieren. Dies ist das erste Beispiel einer elektrophilen aromatischen Substitution dieses Heterocyclus.
Mechanismus:
