Mutarotation ist die gegenseitige Umwandlung zwischen Anomeren über die offene Form. So findet sich Glucose im wässrigen Medium als Mischung aus Alpha- und Beta-Anomeren und in geringer Menge in offener Form. Schauen wir uns dieses Gleichgewicht an.
[1] b -D-Glucopyranose (63,6 %)
[2] D-Glucose (0,003 %)
[3] a -D-Glucopyranose (36,4 %)
Dieses Gleichgewicht mit der offenen Form ermöglicht den Übergang vom Alpha- zum Beta-Anomer und umgekehrt. Sobald das Gleichgewicht erreicht ist, wird eine konstante und charakteristische Zusammensetzung jedes Zuckers für die drei im Medium vorhandenen Arten hergestellt. Im Fall von Glucose ist das vorherrschende Anomer aufgrund seiner größeren Stabilität (alles äquatoriale Hydroxyle) Beta.
Bevor wir uns die Reaktionen von Zuckern ansehen, werden wir Fructose cyclisieren und die Halbacetale in einer Haworth-Projektion zeichnen.
[4] D-Fruktose
[5] a -D-Fructofuranose
[6] b -D-Fructofuranose
Bei Fruktose ist die Pyranoseform stabiler als die Furanose