Die Kiliani-Fischer-Synthese ermöglicht die Verlängerung der Monosaccharidkette durch die Bildung und anschließende Reduktion von Cyanhydrinen. Das große Problem der Synthese ist die fehlende Stereoselektivität.

Stufe 1. Bildung von Cyanhydrin.

Stufe 2. Reduktion des Nitrils zu Aldehyd.

Die Reduktion des Nitrils zu Aldehyd beinhaltet eine Hydrierung unter Verwendung eines Katalysators vom Lindlar-Typ, der ein Imin bildet. Die saure Hydrolyse des Imins erzeugt den Aldehyd.

[1] Hydrierung mit Lindlars Katalysator

[2] Hydrolyse von Imin