Solución: El n-Hexanol (MOb 02) es un alcohol
primario, cuya cadena carbonada no presenta ramificaciones. Por lo tanto, la
estrategia se reduce a buscar reacciones que permitan hacer crecer la cadena en
un buen número de átomos de carbono. No es aconsejable que el crecimiento de la
cadena sea de uno en uno, ya que dicho camino conduciría a un plan de síntesis
con muchas etapas, consiguientemente un bajo rendimiento.
En tal
virtud, la apertura de anillos epóxido por un compuesto de Grignard se puede
adecuar a este propósito; como también se puede combinar con la síntesis
acetilénica (utilización de derivados del acetiluro de sodio y posterior
saturación del triple enlace).
El epóxido necesario para que se combine con el Grignard se
prepara a partir de un alqueno y un ácido perácido. Así, se llega a deducir el
presente plan de síntesis, donde los materiales de partida pueden ser el
acetileno yel etanol.
Síntesis del 7- metil-3-penteno (MOb 03)
Solución: Esta molécula es un alqueno no simétrico.
La mejor opción para generar una molécula precursora de este tipo es recurrir a
la síntesis acetilénica, es decir considerar al alqueno, como un producto de
una hidrogenación parcial del triple enlace del alquino, para ello la mejor
opción es la utilización del catalizador de Lindlar.
Posteriormente se hace reaccionar los haluros de alquilo
respectivos con los acetiluros de sodio que se forman con la sodamida.
Nuevamente encontramos
como molécula intermedia precursora un alcohol, que requiere ser preparado por
apertura de un epóxido. Los materiales de partida son el acetileno y el
acetaldehído.