Sintesis Anestesi Lokal yang berasal dari fenilasetamida

Detail
SINTESIS ORGANIK
Dilihat: 29368

Sintesis anestesi lokal yang berasal dari fenilasetamida

Anestesi lokal, yang memiliki fungsi amida yang berasal dari anilin tersubstitusi atau tidak tersubstitusi, merupakan kelompok obat besar dan penting lainnya yang banyak digunakan dalam spesialisasi medis yang berbeda. Alasan mengapa penting untuk menguraikan prosedur sintetik dari sejumlah besar dari mereka.

Daftar komponen utama kelompok anestesi ini disajikan   Berikutnya:

Lidocaine (lignocaine, xylocaine), mepivacaine, etidocaine, articaine (carticaine), bupivacaine, prilocaine, dibucaine (cincocaine), ropivacaine, trimecaine, butanylicaine, clibucaine, tolicaine, trimecaine, vadocaine, atau xitazaine, anidicaine, dimethisoquin, oxetazin, pyrrocaine, paramoxin, properacaine, oxetacaine.

MOb 19 ; lidokain , (INN), xylocaine adalah anestesi lokal umum dan antiaritmia. Lidocaine digunakan secara topikal untuk meredakan gatal, terbakar, dan nyeri akibat radang kulit. Ini adalah anestesi injeksi dalam kedokteran gigi atau anestesi lokal. Usulkan rencana sintesis untuk itu.

lidocaina.png

Analisis retrosintetik :

licainaar.png

Sintesis dari lidokain :

lidocainasintesis.png

MOb 20: Mepivacaine adalah anastesi lokal tipe amida, kerjanya lebih cepat daripada prokain, tetapi efek anestesinya lebih singkat daripada prokain. Seperti kebanyakan anestesi, ini diberikan sebagai garam rasemat hidroklorida.

mepivacaina.png

Analisis retrosintetik : Pemutusan awal oleh ikatan amida menghasilkan dua molekul prekursor, salah satunya, 2,6-dimethylaniline, telah disintesis di massa 19.

mepivacainaar.png

Sintesis mepivakain :

mepivacainasintesis.png

MOb 21: Etidocaine , dipasarkan dengan nama dagang duranest, adalah anestesi lokal yang diberikan melalui injeksi dan memiliki durasi aktivitas yang lama, mengusulkan rencana sintesis untuknya, dari bahan yang sederhana dan terjangkau.

etidocaina.png

Analisis retrosintetik :

etidocainaar.png

Sintesis etidokain

etidocainasintesis.png

MOb 22: Articaine adalah anestesi gigi lokal. Ini adalah anestesi lokal yang paling banyak digunakan di beberapa negara Eropa, mengusulkan desain sintesis untuk obat ini.

articaina.png

Analisis retrosintetik : Pemutusan oleh ikatan amida menghasilkan ekuivalen sintetik   Metil 3-amino-4-metiltiofena-2-karboksilat dan asam 2-(propilamino)propanoat. Dipostulasikan bahwa gugus amino dari turunan tiofena terbentuk dari gugus nitro dan pemutusan ikatan CS cincin secara bersamaan, memungkinkan sekilas senyawa dikarbonil yang digunakan untuk pembuatannya,

Gugus nitro kemudian digunakan untuk menghasilkan nukleofil yang mengembun dengan dimetil oksalat melalui reaksi tipe Claisen. Di sisi lain, asam karboksilat akan terbentuk dari hidrolisis asam nitril, suatu aspek yang memungkinkan kita mendalilkan amida lain sebagai molekul prekursor dan berikatan dengan ester dan amina sebagai bahan awal.

articainar.png

Sintesis artikain :

articainasintesis.png

MOb 23 : Bupivacaine (Rinn) adalah obat anestesi lokal dengan durasi efek yang berkepanjangan, mengusulkan desain sintesis untuk itu, mulai dari bahan yang sederhana dan terjangkau.

bupivacaina.png

Analisis retrosintetik : Molekul prekursor menyajikan struktur, yang Sintesisnya memiliki orientasi

bupivacainaar.png

Sintesis bupivakain :

bupivacainasintesis.png

MOb 24 : Prilocaine adalah anestesi lokal   Banyak digunakan dalam bentuk injeksi dalam kedokteran gigi. Hal ini juga sering dikombinasikan dengan lidokain sebagai persiapan anestesi kulit (lidokain/prilokain atau EMLA). Usulkan rencana sintesis untuk prilocaine, dari bahan yang sederhana dan terjangkau .

prilocaina.png

Analisis retrosintetik :

prilocainaar.png

Sintesis prilokain :

prilocainasintesis.png

MOb 25: Cincocaine (atau dibucaine ) adalah anestesi lokal dari jenis amida amino. Ini adalah bahan aktif dalam beberapa krim untuk mengobati wasir. Usulkan desain sintesis untuk obat ini.

cincocaina.png

Analisis retrosintetik :

cincocainaar.png

Sintesis cincocaine :

cincocainasintesis.png

MOb 26 : Ropivacaine adalah anestesi lokal yang disintesis setelah bupivacaine dan sebenarnya merupakan rasemat S-enantiomer dari ropivacaine hydrochloride.Dinyatakan bahwa ini menunjukkan toksisitas yang lebih rendah daripada bupivakain. Usulkan desain sintesis untuk obat ini.

ropivacaina.png

Analisis retrosintetik :

ropivacainaar.png

Sintesis ropivakain :

ropivacainasintesis.png

MOb 27 : Trimecaine adalah senyawa organik yang digunakan sebagai   anestesi lokal dan antiaritmia jantung. Ini adalah bubuk kristal putih yang larut dalam air dan etanol. Usulkan rencana sintesis untuk obat ini.

trimecaina.png

Analisis retrosintetik :

trimecainaar.png

Sintesis trimekain :

trimecainasintesis.png

MOb 28. Oxetacaine , juga dikenal sebagai oxethazaine,   Ini adalah anestesi lokal yang kuat. Itu diberikan secara oral (biasanya dalam kombinasi dengan antasida) untuk menghilangkan rasa sakit yang terkait dengan penyakit maag. Ini juga digunakan secara topikal dalam pengobatan nyeri wasir. Usulkan rencana sintesis untuk obat ini.

oxetacaina.png

Analisis retrosintetik: Pertama, alkohol dipisahkan dan kemudian diikuti fungsi amida. Karena amina sangat tersubstitusi pada karbon yang melekat padanya, pembuatan molekul prekursor ini dapat diuraikan melalui turunan nitro yang sesuai, seperti yang dapat dilihat pada analisis retrosintetik berikut:

oxetacainaar.png

Sintesis oxetacaine:

oxetacainasintesis.png