Synthese von Lokalanästhetika aus Phenylacetamiden

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ORGANISCHE SYNTHESE
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Synthese von Lokalanästhetika aus Phenylacetamiden

Lokalanästhetika, die die von substituierten oder unsubstituierten Anilinen abgeleitete Amidfunktion aufweisen, bilden eine weitere große und wichtige Gruppe von Arzneimitteln, die in verschiedenen medizinischen Fachgebieten weit verbreitet sind. Grund, warum es wichtig ist, die Syntheseverfahren einer beträchtlichen Anzahl von ihnen zu skizzieren.

Eine Liste der Hauptbestandteile dieser Gruppe von Anästhetika wird vorgestellt   nächste:

Lidocain (Lignocain, Xylocain), Mepivacain, Etidocain, Articain (Carticain), Bupivacain, Prilocain, Dibucain (Cincocain), Ropivacain, Trimecain, Butanylicain, Clibucain, Tolicain, Trimecain, Vadocain oder Xitazain, Anidicain, Dimethisoquin, Oxetazin, Pyrrocain, Paramoxin, Properacain, Oxetacain.

MOb 19 ; Lidocain , (INN), Xylocain ist ein gängiges Lokalanästhetikum und Antiarrhythmikum. Lidocain wird topisch angewendet, um Juckreiz, Brennen und Schmerzen durch Hautentzündungen zu lindern. Es ist ein injizierbares Anästhetikum in der Zahnheilkunde oder ein Lokalanästhetikum. Schlagen Sie einen Syntheseplan dafür vor.

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Retrosynthetische Analyse :

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Synthese von Lidocain :

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MOb 20: Mepivacain ist ein Lokalanästhetikum vom Amidtyp, es wirkt schneller als Procain, aber seine anästhetische Wirkung ist kürzer als die von Procain. Wie die meisten Anästhetika wird es als Racemat-Hydrochloridsalz geliefert.

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Retrosynthetische Analyse : Die anfängliche Trennung durch die Amidbindung erzeugt zwei Vorläufermoleküle, von denen eines, 2,6-Dimethylanilin, bereits synthetisiert wurde der Mob 19.

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Synthese von Mepivacain :

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MOb 21: Etidocain , vermarktet unter dem Handelsnamen Duranest, ist ein Lokalanästhetikum, das durch Injektion verabreicht wird und eine lange Wirkungsdauer hat, schlagen Sie einen Syntheseplan dafür vor, aus einfachen und erschwinglichen Materialien.

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Retrosynthetische Analyse :

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Etidocain-Synthese

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MOb 22: Articain ist ein lokales Zahnanästhetikum. Es ist das am weitesten verbreitete Lokalanästhetikum in mehreren europäischen Ländern, was ein Synthesedesign für dieses Medikament vorschlägt.

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Retrosynthetische Analyse : Trennung durch die Amidbindung erzeugt die synthetischen Äquivalente   Methyl-3-amino-4-methylthiophen-2-carboxylat und 2-(Propylamino)propansäure. Es wird postuliert, dass die Aminogruppe des Thiophenderivats aus einer Nitrogruppe gebildet wird und die anschließende gleichzeitige Trennung der CS-Bindungen des Rings einen Blick auf die zu seiner Herstellung verwendete Dicarbonylverbindung erlaubt,

Die Nitrogruppe wird dann verwendet, um ein Nukleophil zu erzeugen, das mit Dimethyloxalat durch eine Reaktion vom Claisen-Typ kondensiert. Andererseits wird die Carbonsäure aus der Säurehydrolyse eines Nitrils gebildet worden sein, ein Aspekt, der es uns erlaubt, ein anderes Amid als Vorläufermolekül zu postulieren, und es ist mit einem Ester und einem Amin als Ausgangsmaterialien verknüpft.

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Articain-Synthese :

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MOb 23 : Bupivacain (Rinn) ist ein Lokalanästhetikum mit längerer Wirkungsdauer, das ein Synthesedesign dafür vorschlägt, ausgehend von einfachen und erschwinglichen Materialien.

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Retrosynthetische Analyse : Die Vorläufermoleküle stellen Strukturen dar, für deren Synthese es Orientierungen gibt

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Synthese von Bupivacain :

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MOb 24 : Prilocain ist ein Lokalanästhetikum   Weit verbreitet in seiner injizierbaren Form in der Zahnmedizin. Es wird auch oft mit Lidocain als Präparat zur Hautanästhesie (Lidocain/Prilocain oder EMLA) kombiniert. Schlagen Sie einen Syntheseplan für Prilocain aus einfachen und erschwinglichen Materialien vor .

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Retrosynthetische Analyse :

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Prilocain-Synthese :

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MOb 25: Cincocain (oder Dibucain ) ist ein Lokalanästhetikum vom Aminoamid-Typ. Es ist der Wirkstoff in einigen Cremes zur Behandlung von Hämorrhoiden. Schlagen Sie ein Synthesedesign für dieses Medikament vor.

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Retrosynthetische Analyse :

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Synthese von Cincocain :

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MOb 26 : Ropivacain ist ein nach Bupivacain synthetisiertes Lokalanästhetikum und stellt eigentlich das S-Enantiomer-Racemat von Ropivacainhydrochlorid dar. Es wird angegeben, dass es eine geringere Kardiotoxizität aufweist als Bupivacain. Schlagen Sie ein Synthesedesign für dieses Medikament vor.

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Retrosynthetische Analyse :

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Synthese von Ropivacain :

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MOb 27 : Trimecain ist eine organische Verbindung, die als verwendet wird   Lokalanästhetikum und kardiales Antiarrhythmikum. Es ist ein weißes, kristallines Pulver, das in Wasser und Ethanol löslich ist. Schlagen Sie einen Syntheseplan für dieses Medikament vor.

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Retrosynthetische Analyse :

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Synthese von Trimecain :

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MOb 28. Oxetacain , auch bekannt als Oxethazain,   Es ist ein starkes Lokalanästhetikum. Es wird oral verabreicht (normalerweise in Kombination mit einem Antazida) zur Linderung von Schmerzen im Zusammenhang mit einer Ulkuserkrankung. Es wird auch topisch bei der Behandlung von Hämorrhoidenschmerzen verwendet. Schlagen Sie einen Syntheseplan für dieses Medikament vor.

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Retrosynthetische Analyse: Zuerst wird der Alkohol abgespalten und dann die Amidfunktion verfolgt. Da das Amin an dem Kohlenstoff, an den es gebunden ist, hochgradig substituiert ist, kann die Herstellung dieser Vorläufermoleküle durch ein geeignetes Nitroderivat skizziert werden, wie aus der folgenden retrosynthetischen Analyse ersichtlich ist:

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Synthese von Oxetacain:

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