La synthèse de Wharton permet de transformer les α,β-époxycétones en alcools allyliques par traitement à l'hydrazine en milieu acide acétique ou à l'hydrate d'hydrazine suivi d'une base forte. La \alpha,\beta-époxycétone est obtenue à partir de la cétone \alpha,\beta-insaturée par oxydation au peroxyde d'hydrogène en milieu basique.
A partir d'α-cétones substituées (halocétones, hydroxycétones, aminocétones), les oléfines sont obtenues par traitement à l'hydrazine en milieu basique sous chauffage.
Mécanisme:
Le mécanisme du réarrangement de Wharton est très similaire à celui de la réaction de Wolff-Kishner. Il commence par la protonation du carbonyle, suivie d'une attaque par l'hydrazine pour former une hydrazone, qui lors de la déprotonation libère de l'azote avec formation d'un anion vinyle. La protonation de l'anion vinyle donne le produit final.
