Intramolekulare Reaktionen vom S N 2-Typ sind ein leistungsfähiges Werkzeug zur Bildung von 5-, 6- und 3-gliedrigen Zyklen, was zu langsamen 4- und 7-gliedrigen Cyclisierungen führt. Dies sind konzertierte und stereospezifische Reaktionen, was ihren synthetischen Wert weiter erhöht.
i) Bildung von Aziridin.
ii) Bildung von Oxiran durch Darzens-Reaktion.
[1] Subtraktion von Alpha-Wasserstoff von Ester
[2] Nucleophile Addition an Carbonyl
[3] Intramolekulare nukleophile Substitution
iii) Bildung von Azetidin.
Mechanismus:
iv) Oxazolbildung
Mechanismus: