Intramolekulare Reaktionen vom S N 2-Typ sind ein leistungsfähiges Werkzeug zur Bildung von 5-, 6- und 3-gliedrigen Zyklen, was zu langsamen 4- und 7-gliedrigen Cyclisierungen führt. Dies sind konzertierte und stereospezifische Reaktionen, was ihren synthetischen Wert weiter erhöht.

i) Bildung von Aziridin.

Bildung von Aziridin

ii) Bildung von Oxiran durch Darzens-Reaktion.

Oxiranbildung

[1] Subtraktion von Alpha-Wasserstoff von Ester

[2] Nucleophile Addition an Carbonyl

[3] Intramolekulare nukleophile Substitution

iii) Bildung von Azetidin.

Azetidinbildung 01

Mechanismus:

Azetidin-Bildungsmechanismus

iv) Oxazolbildung

Oxazolbildung

Mechanismus:

Oxazolbildungsmechanismus