Alkine und Nitrile nehmen als Elektrophile an zahlreichen Heterocyclen-Synthesereaktionen teil und werden von einer Vielzahl von Nucleophilen angegriffen.

A) Der nukleophil-elektrophile Charakter von Propandinitril und alpha-Aminoketonen ermöglicht die Herstellung von Pyrrolen , sehen wir uns ein Beispiel an.

Pyrrol-Cyclisierung sp-Synthese

Mechanismus:

Pyrrol Synthese Cyclisierung sp Mechanismus

B) In diesem zweiten Beispiel setzen wir Thioharnstoff ein, der mit alpha-Bromnitril reagiert und Thiazol ergibt.

Synthese Thiazol Cyclisierung sp

Mechanismus:
Thiazolsynthese sp Cyclisierungsmechanismus

C) Intramolekulare Cyclisierung, bei der der Alkohol als Nucleophil und das Alkin als Elektrophil wirkt.

Furansynthese sp Cyclisierung

Mechanismus:

Furansynthese sp Cyclisierungsmechanismus