Alkine und Nitrile nehmen als Elektrophile an zahlreichen Heterocyclen-Synthesereaktionen teil und werden von einer Vielzahl von Nucleophilen angegriffen.
A) Der nukleophil-elektrophile Charakter von Propandinitril und alpha-Aminoketonen ermöglicht die Herstellung von Pyrrolen , sehen wir uns ein Beispiel an.
Mechanismus:
B) In diesem zweiten Beispiel setzen wir Thioharnstoff ein, der mit alpha-Bromnitril reagiert und Thiazol ergibt.
Mechanismus:
C) Intramolekulare Cyclisierung, bei der der Alkohol als Nucleophil und das Alkin als Elektrophil wirkt.
Mechanismus: