Робертс и др. провели важный эксперимент, чтобы доказать существование бензина. Хлорбензол, меченный ^₁₄ С в положении, к которому присоединен хлор, обрабатывали амидом натрия в жидком аммиаке и образовавшийся анилин анализировали на положение ¹⁴ С. Результаты показаны на рисунке. Покажите, как эти данные согласуются с интермедиатом бензином.

РЕШЕНИЕ:

Галогенированные бензолы, не имеющие орто/пара-дезактивирующих групп, реагируют с нуклеофилами по механизму нуклеофильного ароматического замещения (отщепления-присоединения). Эта реакция происходит через промежуточное соединение, называемое бензином.