Напряженные циклические субстраты реагируют по механизму S _N 2 медленнее, чем ациклические субстраты. Таким образом, изопропилбромид реагирует с ацетат-ионом быстрее, чем циклопропилбромид.

В циклических субстратах S _N 2 тем медленнее, чем более напряжен цикл. Трехчленные циклы реагируют медленнее, чем четырехчленные, а пятичленные — со скоростью, близкой к ациклической.