Для каждой из следующих пар молекул (или реакций) укажите, какая из них будет протекать быстрее. Аргументируйте ответ.
а) 1-бромбутан или 1-иодбутан с цианистым натрием в ДМСО.
б) 1-хлор-2-метилбутан или 1-хлорпентан с йодидом натрия в ацетане
c) 1-хлоргексан или хлорциклогексан с йодидом натрия в этаноле/воде.
г) Сольволиз 1-бром-2,2-диметилпропана или 2-бром-2-метилпропана в метаноле
e) 1-хлорбутан с ацетатом натрия в уксусной кислоте или с метоксидом натрия в метаноле.
f) 1-хлорбутан с азидом натрия в водном этаноле или п-толуолсульфонат натрия в водном этаноле.
РЕШЕНИЕ:
а) 1-йодбутан реагирует быстрее, так как йод лучше уходящей группы, чем бром.
б) Ответвления на углероде b замедляют SN2.
в) Первичный субстрат (1-хлоргексан) реагирует быстрее, чем вторичный
г) третичные субстраты реагируют быстрее, чем первичные в SN1
д) Метоксид является лучшим нуклеофилом, чем ацетат, и реагирует быстрее.
е) Ион азида, гораздо более основный и нуклеофильный, чем тозилат натрия, реагирует быстрее.
